Синтез 3-(1-нафтоил)индола

[Lansgate]

Реактивы:
Индол (CAS 120-72-9) 1000 г
Дихлорметан (CH₂Cl₂) 15 л
Хлорид олова(IV) (SnCl₄) 2000 мл
Хлорид 1-нафтойла (CAS 879-18-5) 1627 г
Нитрометан (CAS 75-52-5) 10 л
Дистиллированная вода 20 л
Этиловый эфир (EtOAc) 15 л
Сульфат натрия или магния (Na₂SO₄ или MgSO₄)

Оборудование и посуда:

Реакционный сосуд объемом 50 л с верхней мешалкой
Ледяная баня
Источник вакуума
Ротационный испаритель (Rotovap)
Несколько ведер
Лабораторные весы (подходят для 1-1000 г)
Воронка
Стеклянная палочка и шпатель
Посуда из пирекса

Синтез:
1. Хлорид олова(IV) (SnCl₄) 2000 мл добавляется в один прием к раствору индола 1000 г в дихлорметане (CH₂Cl₂) 15 л в реакционном сосуде объемом 50 л.
2. Смесь перемешивается при комнатной температуре в течение 30 минут после удаления ледяной бани. Затем в реакционную суспензию добавляется хлорид 1-нафтойла 1627 г маленькими порциями, затем добавляется нитрометан 10 л.
3. Затем смесь перемешивается в течение 2 часов при комнатной температуре.
4. Далее реакционную смесь гасится ледяной водой 20 л. Смесь фильтруется для удаления неорганических осадков. Слои разделяются.
5. Водный слой экстрагируется этиловым эфиром (EtOAc) 15 л. Экстракт EtOAc объединяется с органическим слоем.
6. Органическая фаза сушится над сульфатом натрия или магния (Na₂SO₄ или MgSO₄) и концентрируется при пониженном давлении. Получается кристаллический продукт 3-(1-нафтойл)индиол (CAS 109555-87-5).

 

[Predator-X]

На хлориде олова? Интересно! Но разбавления очень сильные у вас. Нельзя ли уменьшить количества нитрометана и дихлорметана? А чтоб сильно не грелось, сухим льдом воспользоваться?

Я делал через реактивы Гриньяра.
Из этилбромида и магния получал в абсолютном эфире этилмагнийбромид. Далее к нему раствор индола в эфире, а потом в это дело уже нафтоилхорид (тоже в эфире).
Получалась вязкая масса, которая плохо промешивалась. Но после смешивания с раствором хлорида аммония выделялся сырой нафтоилиндол, который легко фильтровать.
А затем он очищался перекристаллизацией из ИПС.
Вот пропорции реагентов так не помню, но можно по молям посчитать - 1,1 моль этилмагнийбромида + 1 моль индола + 1 моль нафтоилхлорида. И все это в минимуме абсолютного эфира. Перекристаллизовывал на глаз, не помню, сколько ИПС брал.

Если не секрет, какой выход по методике с хлоридом олова?